Ve 12. století byla oblast kolem ústí řeky Bourne součástí Krajské části Holdenhurst. Z krajské části se později stalo Liberty Westover, když byla rozšířena o celky North Ashley, Muscliff, Muccleshell, Throop, Iford, Pokesdown, Tuckton a Wick, včleněné do Manor Christchurch. Ačkoli kraje Dorset a Hampshire obklopovaly oblasti lidského sídla po tisíce let, Westover bylo ještě před rokem 1800 velmi vzdálené a neúrodné vřesoviště. V roce 1574 Earl Southampton zaznamenal, že oblast byla “prostá všech obydlí”, a jak později roku 1795 vévoda Rutland zaznamenal: “… na tomto neplodném a nekultivovaném vřesovišti nebylo živého človíčka”.
Na konci 19. Stol. a na začátku 20. Stol. Bournemouth Borough rostl zahrnujíce množství starověkých osad podél řeky Stour, včetně Longham, kde byla v roce 1932 nalezena slavná lebka stará circa 5,500 let. Pohřby bronzové doby blízko Moordown, a objev keramiky doby železné na východním útesu v roce 1969 naznačují, že zde mohly být osady zhruba během tohoto období. Hengistbury Head byl začleněn k čtvrti Bournemouth Borough 1932 tehdy jako pozemek hodně staršího paleolitického tábora. Během druhé poloviny 16. Stol. začal James Blount, 6. Baron Mountjoy, těžbu kamence v oblasti, a v té době byla část vřesoviště využívána k lovu, i přesto koncem 18. Stol. nezůstala ani známka důkazů o tomto dění v této oblasti. U ústí řeky Bourne nikdo původně nežil, a jedinými pravidelnými návštěvníky této oblasti před 19. stoletím bylo několik rybářů, trávníků a gangů pašeráků.
Před samotným aktem Christchurch Inclosures Act z roku 1802, více než 70% oblasti Westovera byly společně vlastněné pozemky. Zákon, spolu s Award Commissioners ‘Award 1805, převedl 5000 akrů do rukou pěti soukromých vlastníků, včetně Jamese Harrise, 1. hraběte z Malmesbury, a Sir George Ivisona Tappse. V roce 1809 se na vřesovišti objevil veřejný dům Tapps Arms. O několik let později, v roce 1812, se první oficiální obyvatelé, důstojník v důchodu Lewis Tregonwell a jeho manželka, přestěhovali do nového domova postaveného na pozemku zakoupeném od Tapps. Oblast byla Tregonwellovi moc dobře známá, jený během napoleonských válek vynakládal hodně z jeho času k pátráí po francouzských útočnících a pašerácích v tamních vřesovištích na a pobřeží.